という表題をつけたんですが、これだけなら「昔からできるだろ」と言われそうです。
つうか今更見つけたということ自体がアレなんですが、CS4に限ってははもしかしたら役立つかもしれんような、そんなTipsというか小手先の通常技。
ちなみにMac版は現在試せる状態にないのでわかりません。
で、何かというと、「ファイル」メニュー→「開く」のおはなし。
「開く」ダイアログから開けるファイルはひとつまでだと思いこんでたんですが、実はそうではなかったといいう。

これの場合はIllustrator CS2なんですが、CS1や10ではこのように複数選択することができなかったという。目から鱗。
PhotoshopやInDesignでも試してみたんですが(CS1のみ)、これらについては複数同時選択オープンができたので、アプリやバージョンによって異なる模様。
今更な気もしますが、知らなかっただけにちょいオドロキ。
で、先般「CS4に限ってははもしかしたら役立つかもしれん」という記述をしてますが、ご存じの通り、CS4からは「タブ付きドキュメントウインドウ」に変わっているわけで、それが故の役立ちだったりします。
Windows版の場合、ドキュメントウインドウを最大化にしていない限り、アプリケーションウィンドウにファイルをドラッグ&ドロップすることでもファイルが開くことができるんですが、タブ付きドキュメントウインドウに変わったが故に、そのままだとドキュメントに配置になってしまうことになるので、普通は一旦ウインドウの分離をしないといけなくなったりしたわけです。
ただ、「開く」を使えば、多少状況は限定されるものの、集中してファイルを開いて作業ができるので、多少は効率よく処理できるかなと。大差ないといえばそれまでですが。ある意味むちゃくちゃ個人的な理由でしかないかもしれん。
■夕方追記:Mac版でも同様っぽいです。ただ全部試してなくて、AI10/CS1/CS2/CS3くらいですが。